Любо Пенев, известен със своята емоционална и директна природа, често се е забърквал в конфликти със своите работодатели през годините. След успешна кариера като футболист, той започва да гради име и като треньор, но в почти всеки свой престой е съпътстван от скандали и напрежение.
Един от най-известните инциденти с Пенев е през 1996 година, когато като играч на Атлетико Мадрид се връща на „Местая“ в мач срещу бившия си клуб Валенсия. Заради наказание той е на трибуните, където си разменя остри реплики с тогавашния президент на Валенсия, което завършва с физическа конфронтация и насинено око за президента.
През 2010 година, като треньор на ЦСКА, Пенев влиза в конфликт със собствениците Димитър Борисов и Иво Иванов. Той се изпокарва с играчи след загуба от Миньор Пк и скандал, свързан с тяхното поведение извън терена. След множество конфликти и обвинения, Пенев подава оставка, която първоначално не е приета, но впоследствие той е уволнен, без да му бъде изплатена неустойка.
През 2014 година Пенев напуска и поста си като селекционер на националния отбор на България. В телевизионно интервю той открито атакува висши ръководители на Българския футболен съюз, включително Кирил Домусчиев и Йордан Лечков, обвинявайки ги за различни нередности в българския футбол.
Раздялата му с ЦСКА-София по времето на Гриша Ганчев също е белязана с напрежение, като Пенев изразява недоволство от липсата на подкрепа в конфликти със съдийството и ограничената му роля в селекцията на отбора.
Най-новият инцидент се случва в ЦСКА 1948, където Пенев напуска след разногласия с основния спонсор Цветомир Найденов. Спекулациите сочат, че конфликтът е възникнал заради настояването на Пенев синът му Николас да играе в дубъла и несъгласието му с методите на треньора на втория отбор.
Историята на Пенев показва, че въпреки професионалните му успехи, неговият темперамент често го поставя в конфликтни ситуации.
